Konformasi Alkana

Read Also

Dalam rantai terbuka dengan gugus yang terikat oleh ikatan sigma berotasi bebas mengelilingi ikatan itu. Oleh sebab itu atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki secara tak terhingga posisi di dalam ruang relatif terhadap yang lain. Molekul etana dapat meiliki penataan dalam ruang secara berlain-lainan, pentaaan tersebut dikenal sebagai konformasi. Dalam pembahasan selanjutnya mengenai konformasi akan digunakan model proyeksi Newmann dari Ohio Iniversity. Proyeksi sangat berguna untuk menggambarkan konformasi.

Pada proyeksi Newmann, kita melihat ikatan karbon-karbon dari salah satu ujung rantai. Ikatan-ikatan pada karbon di depan bersumber dari pusat lingkaran, sedangkan semua ikatan pada karbon di belakang digambarkan dari mulai garis lingkar ke luar. Karena adanya rotasi mengelilingi ikatan sigma, maka suatu molekul dapat memiliki berapapun konformasi terhadap suatu konformasi yang paling stabil. Konformasi yang paling disukai itu dikenal sebagai konformer. Konformer bukanlah isomer karena antara satu dengan yang lain dapat dipertukarkan . konformer adalah sekedar orientasi ruang yang berbeda-beda dari molekul yang itu-itu juga.

Pada etana terdapat sekian banyak konformasi, yang dikenal dengan konformer-konformer, akan tetapi ada dua konformasi yang ekstrim, yakni konformasi bersilang (staggered cmformaation) dan konformasi berimpit (eclipsed conformation). Konformasi bersilang, setiap ikatan C-H dari satu atom karbon menyilang sudut H-C-H karbon yang lain, atau atom-atom yang terikat pada atom-atom karbon yang satu terletak diantara atom-atom yang terikat pada atom karbon yang lain. Konformasi berimpit, tiap ikatan C-H dari satu atom karbon sejajar dengan ikatan C-H berikutnya, atau dapat dikatan bahwa atom-atom yang terikat pada atom karbon yang lain. Konformasi bersilang lebih disukai daripada konformasi berimpit, pada suhu kamar 99% dari molekul etana berada dalam konformasi bersilang.

Konformasi berimpit dari etana kira-kira 3 kkal/mol kurang stabil (lebih tinggi energinya) dibandingkan konformer goyang (bersilang), karena adanya tolak menolak antara elektron-elektron ikatan dengan atom hidrogen. Dengan memutar salah satu karbon sebesar 60⁰ kita dapat merubah konformasi bersilang menjadi konformasi berimpit, begitupun seterusnya konformasi berimpit dapat berubah menjadi konformasi bersilang dengan pemutara 60⁰. untuk berotasi dari konformasi bersilang ke konformasi berimpit, molekul etana memerlukan 3 kkal energi.

Sebagaimana metana, etanapun dapat memiliki konformasi bersilang dan berimpit. Dalam etana terdapat dua gugus metil yang relatif besar, terikat pada dua karbon pusat, adanya gugus metil ini menyebabkan terjadinya dua macam konformasi bersilang dalam mana gugus gugus metil terpisah sejauh mungkin disebut sebagai konformasi anti. Konformasi bersilang dimana gugus-gugus metil lebih berdekatan, disebut konformer gauche.  Konformasi berimpit dimana gugus-gugus metil tereklipkan memiliki energi paling tinggi, disebut full eclips. Perhatikan gambar (3) struktur I = VII adalah staggered atau anti memiliki energi paling rendah, jadi paling mantap (stabil), struktur II = VI disebut eclipsed, Struktur III = V disebut gauche dan strukturIV disebut full eclips memiliki energi  paling tinggi, paling tidak stabil diantara semua konformasi tersebut. Energi II lebih tinggi dari I dan III. Konformasi III energinya lebih tinggi dari I, tapi lebih rendah dari konformasi II dan IV.